Um peptídeo é composto por uma curta sequência de aminoácidos conectados por ligações peptídicas.
A síntese de peptídeos é um campo ativo na química de proteínas e peptídeos, que normalmente envolve a adição sequencial de aminoácidos em uma ordem definida para formar a cadeia peptídica por métodos químicos. Os principais métodos de síntese são a síntese em fase líquida e em fase sólida. Comparado ao LPPS, o SPPS tem as vantagens de ser mais rápido, mais simples, com menos reações colaterais e rendimentos mais elevados.
Método SPPS padrão, incluindo estratégias Boc (benzil) e Fmoc (tBu).
Estratégia Boc (benzil)
Nesta abordagem de síntese, resinas de poliestireno clorometilado, hidroximetilado e p-metoxibenzil (PMA) são utilizadas como suportes sólidos. O grupo -amino é protegido com t-butoxicarbonil (Boc), enquanto os grupos de aminoácidos da cadeia lateral são protegidos com derivados benzílicos. O grupo Boc é removido usando TFA puro ou TFA em CH2Cl2, e no final da síntese, grupos protetores de cadeia lateral e ligações peptídeo-resina são removidos com um ácido forte como ácido fluorídrico anidro (HF) ou TFMSA.
Estratégia Fmoc (tBu)
Nesta abordagem de síntese, resina Wang, 2-resina de cloreto de clorotritila, resina Rink amida-AM, resinas Rink amida-MBHA são usadas como suportes sólidos. O grupo -amino é protegido com 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc ), enquanto os grupos de cadeia lateral de aminoácidos são protegidos com grupos protetores lábeis em ácido. O grupo Fmoc é removido usando 20% de piperidina em DMF e, no final da síntese, os grupos protetores de cadeia lateral e as ligações peptídeo-resina são removidos com 1%-95% de TFA. Fmoc SPPS é atualmente o método preferido para síntese de peptídeos.